Несколько функциональных групп oh содержат. Классификация гетерофункциональных органических соединений. Качественная реакция на фенолы - это реакция с

Краткая характеристика структуры органических соединений:

атомы углерода образуют углеродный скелет (цепь), который может быть открытым (ациклическим) или замкнутым в кольцо (циклическим или карбоциклическим);
одинаковые по молекулярному составу, но разные по структурному строению вещества называются изомерами;
соединения, отличающиеся на одну группу CH 2 , называются гомологами и образуют гомологические ряды.

Рис. 1. Примеры изомеров.

Помимо атомов углерода органические вещества могут содержать:

водород;
азот;
кислород;
серу;
фосфор;
галогены;
металлы.

Дополнительные элементы образуют функциональную группу, которая определяет принадлежность вещества к определённому классу, обуславливает физические и химические свойства соединения. Циклические соединения, содержащие функциональную группу, называются гетероциклическими.

Рис. 2. Примеры гетероциклических соединений.

Основные названия и формулы групп представлены в таблице.

	*Названия групп*	*Формулы*
Кислород	Гидроксидная
	Карбонильная
	Карбоксильная
	Альдегидная
	Нитрогруппа
	Аминогруппа
	Нитрозогруппа
	Цианогруппа

	Тиольная
	Сульфоксидная
	Сульфонная
	Сульфидная
	Дисульфидная

Молекулы, содержащие несколько функциональных групп, называются полифункциональными.

Классификация

В соответствии с качественным составом (наличием функциональной группы) или количеством связей между атомами углерода органические вещества классифицируются на несколько классов. Основные виды веществ представлены в таблице.

*Вид*	*Класс*	*Функциональная группа*	*Номенклатура*
Углеводороды			Ан (бутан)
			Ен (бутен)
			Ин (бутин)
	Алкадиены		Диен (бутадиен)
	Циклоалканы		Цикло- (циклобутан)
		Три циклические -С=С-	Бензол или -ол (метилбензол, толуол)
			Амин, амино-
	Аминокислоты		амино-овая кислота (аминобутановая кислота)
			Ол (метанол)
	Альдегиды		Аль (бутаналь)
			Он (бутанон)
	Карбоновые кислоты		Овая кислота (метановая кислота)
Сераорганические соединения			Тиол (этантиол)
Сераорганические соединения	Сульфоксиды		Сульфоксид (диэтилсульфоксид)

Рис. 3. Классификация органических соединений.

Углеводороды могут присоединять галогены, образуя галогенпроизводные углеводороды. Они называются в соответствии с присоединённым галогеном: бромэтан, фторэтан, бутилхлорид, йодоформ.

Реакции

Химические реакции, характерные для органических веществ, классифицируются по двум признакам:

по типу химического превращения;
по механизму разрыва ковалентных связей.

К первому признаку относится шесть типов реакций:

замещения - образуются новые ковалентные связи при замещении одного атома на другие атомы:
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;
присоединения - при разрыве π-связи образуются новые σ-связи:
C 2 H 4 + Cl 2 → C 2 H 4 Cl 2 ;
разложения - образуются новые более простые вещества:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2 ;
отщепления - происходит отрыв атомов от молекулы исходного вещества с сохранением углеродного скелета:
C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O;
изомеризации - происходит переход атомов от одного участка молекулы к другому:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (пентан) → CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 (2-метилбутан);
окисления - повышается степень окисления атомов углерода:
C -4 H 4 + 2O 2 → C +4 O 2 + 2H 2 O.

Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами:

свободнорадикальным - каждый атом в реакции получает по одному электрону (подвергаются полярные ковалентные связи);
ионным - при реакции общая пара электронов остаётся у одного атома (подвергаются неполярные ковалентные связи).

Органические вещества - самая обширная группа химических соединений. Современной органической химии известно 141 миллион веществ, хотя в конце XIX века было известно всего 12 тысяч веществ.

Что мы узнали?

Органические вещества содержат углеродный скелет и функциональную группу, определяющую свойства соединений. Функциональную группу могут составлять азот, кислород, сера, фосфор. От наличия в структуре конкретного атома зависит классификация веществ. Органические соединения включают группы углеводородов, азот-, кислородсодержащих, сераорганических веществ. Для органических соединений характерно шесть видов реакций по признаку превращения веществ и два вида - по разрыву ковалентной связи.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.4 . Всего получено оценок: 89.

а) глицерина и глюкозы б) фенола и пропанола

в) сахарозы и формальдегида г) фенола и формальдегида

Реактивом для распознавания многоатомных спиртов является

Несколько функциональных групп -ОН содержат молекулы

а) этанола и глюкозы б) фенола и формальдегида

в) сахарозы и формальдегида г) глюкозы и глицерина

Реактив для распознавания фенолов является

а) бромная вода б) оксид меди (+2)

в) гидроксид меди (+2) г) хлорид железа (+3)

01.04.02.11. К многоатомным спиртам не относится :

а) глицерин б) этиленгликоль в) пропанол-2 г) бутандиол-2,3

01.04.02.12. К спиртам не относится вещество, формула которого:

а) CH 2 = CH 2 б) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH
|

01.04.02.13. Вещество имеет состав С 2 Н 6 О 2 , взаимодействует с Na с выделением Н 2 , а со свежеприготовленным гидроксидом меди(II) образует вещество ярко-синего цвета. Вещество называется:

а) этандиол-1,2 в) этанол

б) пропанол

01.04.02.14. Этандиол – 1,2 в отличие от этанола реагирует с

а) HCl б) Cu(OH) 2 в) O 2 г) Na

01.04.02.15. Этанол и этиленгликоль можно отличить с помощью:

в) бромной воды

Глицерин можно отличить от метанола проводя реакцию с

Спирт и фенол различаются по реакции с

01.04.02.18. Вещество имеет состав C 3 H 8 O 3 , взаимодействует со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) с образованием вещества ярко-синего цвета, получается при гидролизе жиров. Вещество называется

а) пропантриол-1,2,3

б) пропанол

в) этиленгликоль

г) пропаналь

01.04.02.19. С Cu(OH) 2 реагирует с образованием ярко-синего окрашивания

а) СН 2 ОН
|

б) С 2 Н 5 ОН в) СН 3 ОН

Глицерин отличается от этанола реакцией

б) с CH 3 COOH

г) горения

Качественная реакция на фенолы - это реакция с

а) NaOH г) FeCl 3

б) Cu(OH) 2 д) HNO 3

01.04.02.22. Формула фенола:

а) С 7 Н 14 О 3 г) С 7 Н 8 О 2

б) С 6 Н 6 О в) С 6 Н 6 О 2

01.04.02.23. Многоатомным спиртом не является :

а) пропанол-1

б) пропантриол-1,2,3

в) этандиол-1,2

г) бутандиол-2,3

Качественной является реакция многоатомного спирта с

а) FeCl 3 б) O 2 в) Na г) Cu(OH) 2 д) Br 2

01.04.02.25.При взаимодействии с каким соединением фенол даёт осадок белого цвета

а) Br 2 б) FeCl 3 в) NaOH г) Na

01.04.02.26. К фенолам принадлежит вещество, формула которого:

а) С 6 Н 5 ОН

б) СН 3 СН 2 ОН

в) С 6 Н 5 СН 2 ОН

г) С 2 Н 4 (ОН) 2

Альдегиды и кетоны.

01.05.01. Уксусный альдегид можно распознать с помощью:

а) водорода;

б) бромной воды;

в) аммиачного раствора оксида серебра;

г) металлического натрия.

Гомологами являются

а) пентин-2 и бутен-2 б) хлорэтан и дихлорэтен

в) пентаналь и пропаналь г) 2-метилпропан и 2-метилбутен

01.05.03. В реакцию «серебряного зеркала» вступают

а) альдегиды

б) фенолы

в) спирты

г) одноатомные спирты

Карбонильная группа содержится в молекуле

а) метанола

б) ацетальдегида

в) фенола

г) глицерина

01.05.05. В реакцию «серебряного зеркала» вступают

а) спирты

б) фенолы

в) альдегиды

г) одноатомные спирты

01.05.06. Укажите пару, в которой оба вещества имеют гидроксильную группу в составе молекулы :

а) ацетон, бензол

б) этанол, фенол

в) этаналь, фенол

г) уксусная кислота, метаналь

К классу предельных альдегидов принадлежит вещество состава

а) С n H 2 n -2 O б) С n H 2 n +2 O в) С n H 2 n O г) С n H 2 n O 2

01.05.08. Вещество состава С 2 Н 4 О может быть

а) многоатомным спиртом

б) альдегидом

в) кислотой

г) простым эфиром

Гомологом бутаналя является

а) пропаналь б) бутанон в) бутанол-1 г) бутан

01.05.10. Число σ-связей в молекуле ацетальдегида равно

а) 2 б) 3 в) 5 г) 6

01.05.11. Образование «серебряного зеркала» в реакции с аммиачным раствором оксида серебра доказывает, что в молекуле вещества содержится

а) карбоксильная группа

б) двойная связь между атомами С и О

в) альдегидная группа

г) атом углерода в sp 2 -гибридном состоянии

При окислении пропаналя образуется

а) пропан

б) пропанол-1

в) пропановая кислота

г) пропанол-2

С помощью аммиачного раствора оксида серебра можно различить растворы

а) метанола и этанола

б) этанола и этаналя

в) ацетальдегида и пропаналя

г) глицерина и этиленгликоля

С гидроксидом меди(II) реагируют оба вещества

а) глицерин и пропаналь

б) ацетальдегид и этанол

в) этанол и фенол

г) фенол и формальдегид

Дисахариды - это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп. Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов.

Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", так как не способна образовывать открытую форму. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими , т.е. не способными окисляться.
Существуют дисахариды, в молекулах которых имеется свободный полуацетальный гидроксил, в водных растворах таких сахаров существуют равновесие между открытой и циклической формами молекул. Такие дисахариды легко окисляются, т.е. являются восстанавливающими , например, мальтоза.

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза, в результате которой образуются две молекулы моносахаридов:

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6

По типу дисахаридов построены молекулы других олигосахаридов и полисахаридов

H? Полисахариды

Контрольные вопросы

1. Какая формула соответствует фруктозе?

2. Какие вещества образуются при гидролизе сахарозы?
Ответ 1: глюкоза и фруктоза
Ответ 2: крахмал
Ответ 3: глюкоза и этанол
Ответ 4: целлюлоза

3. Водные растворы сахарозы и глюкозы можно различить с помощью. . .
Ответ 1: активного металла
Ответ 2: бромной воды
Ответ 3: гидроксида натрия
Ответ 4: аммиачного раствора оксида серебра

4. Несколько функциональных групп -ОН содержат молекулы. . .
Ответ 1: глицерина и фенола
Ответ 2: глицерина и глюкозы
Ответ 3: фенола и формальдегида
Ответ 4: сахарозы и формальдегида

5. Какова масса глюкозы, при брожении которой получится 276 г этанола при выходе 80%?
Ответ 1: 345 г
Ответ 2: 432 г
Ответ 3: 540 г
Ответ 4: 675 г

Задачи и упражнения

1. Напишите уравнения реакций молочно-кислого и спиртового брожения глюкозы. Вычислите, какой объем оксида углерода (IV) (н.у.) образуется при спиртовом брожении глюкозы массой 360 г.

2. Напишите уравнение реакции полного окисления глюкозы. Вычислите объем оксида углерода (IV),

образовавшегося при полном окислении глюкозы количеством вещества 2 моль.

3. Какая масса оксида серебра (I) , содержащего 5% примесей, пойдет на окисление глюкозы количеством вещества 0,5 моль до глюконовой кислоты?

4. Сколько литров раствора этилового спирта (пл. 0,79) с массовой долей C2H5OH 95% получится при спиртовом брожении глюкозы массой 36 кг?

5. На смесь глицерина, фенола и глюкозы массой 36,6 г подействовали гидроксидом мели (II), при этом образовался осадок синего цвета массой 38 г. При взаимодействии этой смеси с оксидом серебра (I) получился осадок серебра массой 21,6 г. Определите массовую долю веществ в смеси.

Гетерофункциональные (полифункциональные) органические соединения содержат в своем составе несколько различных функциональных групп (см. табл. 1), широко представлены в живой природе, а также участвуют в процессах метаболизма.

Таблица 1

Химические свойства этих соединений определяются свойствами соответствующих монофункциональных производных. Однако одновременное наличие нескольких функций в молекуле ведет к появлению специфических свойств, которые наиболее важны для обеспечения биологических функций, выполняемых этими веществами.

Вопрос 2: Аминоспирты, строение и химическое поведение.

Аминоспиртами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно амино – и – гидроксигруппы. Им характерны реакции по аминогруппе и спиртовой группам: (–NH 2 ; –OH)

2 – аминоэтанол (коламин) и холин, входящие в состав фосфолипидов фосфатидилэталонамина (1) и фосфатидилхолина (2).

Перечисленные фосфолипиды являются частью биологических мембран. Коламин имеет характерный запах аминов. Кипит при t о = 74 градуса. Обладает сравнительно сильно выраженными основными свойствами: с кислотами образует соли.

Вопрос 3: Важнейшие представители – этаноламин, холин, ацетилхолин.

Важнейшими представителями являются:

Холин или гидроокись триметил – b – оксиэтиламмония является гигроскопичным кристаллическим веществом. Растворы обладают сильной щелочной реакцией. С кислотами он дает нейтральные соли, например, сильно – кислый холин:

Важными производственными аминоэтанола и холина являются димедрол обладающий противоаллергическим и слабым снотворным действием.

Ацетилхолин

Наиболее распространённый посредник при передаче нервного возбуждения в нервных тканях (нейромедиатор).

Вопрос 4: Оксикислоты: номенклатура, изомерия и химические свойства. Реакции дегидратации a,b,g-оксикислот.

Гидроксиксилоты содержат в молекуле одновременно гидроксильную и карбоксильную группы.

В зависимости от расположения гидроксигруппы по отношению к карбоксилу различают a, b, g и т.д. гидрокислоты:

2 – гидроксиэтановая или оксиуксусная (гликолевая) кислота

2 – гидроксипропановая или a – оксипропионовая

(молочная) кислота

3 – гидроксибутановая или b – оксимаслянная кислота

Номенклатура спиртов. выбираем наиболее длинную углеродную цепь, содержащую гидроксильные группы; нумеруем атомы углеродаc той стороны, к которой ближе – ОН; указываем положение и название радикалов; даем название углеводороду с добавление суффикса –ол и указываем номер атома углерода, у которого находится группа -ОН углеводородный радикал + ОЛ СН 3 -СН-СН 2 -ОН СН 3 2- метилпропанол-1

Изучение нового материала. План: 1.Химические свойства одноатомных спиртов 2.Влияние этанола на организм человека 3.Химический эксперимент "Влияние этанола на молекулы белков". 4.Химические свойства многоатомных спиртов 5.Поисковая деятельность учащихся. Экспериментальная часть. 5.Исследовательская деятельность учащихся «Контроль качества косметических средств на предмет наличия в их составе глицерина» 6.Написание 5 минутного эссе.

Функциональная группа содержит сильно электроотрицательный атом кислорода, поэтому связи С – О и О – Н ковалентные полярные. Более полярна связь в гидроксильной группе. Н Н - С - О - Н Н При химических реакциях она может разрываться с отщеплением протона, т.е. спирты имеют слабые кислотные свойства. Прогноз реакционной способности спиртов

2.Взаимодействие спиртов с органическими кислотами (реакция этерификации):.Взаимодействие спиртов с органическими кислотами O С 2 Н 5 – O – + – C – СН 3 H - O спирткарбоновая кислота HН2ОН2О+ О – O –– C –СН 3 Сложный эфир НН - О Н 2 SO 4 конц. С2Н5С2Н5 Химические свойства спиртов

Химические свойства одноатомных спиртов 4.Горение спирта 4.Горение спирта С 2 Н 5 ОН + 3О 2 = 2СО Н 2 О

Автозаправочная станция в Бразилии Бразилия славится не только футболом. Это первая страна, понявшая, что спирт хорошо горит не только в пуншах. Сегодня в этой стране все автомобильное горючее представляет собой смесь бензина и этанола – газохол (сокращенно от слов газолин – бензин и алкоголь), содержащий 22% безводного спирта.

Химический эксперимент "Влияние этанола на молекулы белков" Цель эксперимента - выяснить влияние этанола на молекулы белков. Инструктивная карта. В пробирках выдан раствор белка куриного яйца. Прилейте в первую пробирку 1-2 мл воды, а во вторую столько же этанола. Отметьте изменения в обеих пробирках. Найдите объяснение происходящих изменений На какие системы и органы человека влияет этанол?

Какие химические свойства характерные для одноатомных спиртов? Кислотные свойства Основные свойства Реакции окисления Качественная реакция Йодоформная проба 1.Горение 2.Окисление Взаимодействие с галогеноводородами. 1.Взаимодействие со щел. металлом. 2. Этерификация

Химические свойства многоатомных спиртов: Кислотные свойства Основные свойства Реакции окисления Качественная реакция Глицерин + Cu(OH) 2 ярко-синее окрашивание 1.Горение 2.Окисление KMnO 4 1.Взаимодействие с галогеновод-ми. 2. Этерификация 1.Взаимодействие со щел. металлом. 2. С нерастворимым основанием

Вывод: Число гидроксогрупп влияют на свойства спирта (за счет водородных связей); Общие свойства с одноатомных и многоатомных спиртов обусловлено наличием функциональной группы -ОН; На примере многоатомных спиртов убеждаемся в том, что количественные изменения переходят в изменения качественные: накопление гидроксильных групп в молекуле обусловило появление у спиртов новых свойств по сравнению с одноатомными спиртами – взаимодействие с нерастворимыми основаниями.

Рефлексия Что заинтересовало вас сегодня на уроке более всего? Как вы усвоили пройденный материал? Какие были трудности? удалось ли их преодолеть? Помог ли сегодняшний урок лучше разобраться в вопросах темы? Пригодится ли вам знания, полученные сегодня на уроке? Домашнее задание Знать особенности строения и свойств спиртов, уметь составлять уравнения реакции, характеризующие их химические свойства спиртов, по желанию приготовить собщение- презентацию по теме «Применение спиртов». С какими из перечисленных веществ взаимодействует пропанол: железо, хлороводород, кислород, натрий? Найдите ошибки, уточните суммы коэффициентов. Fe + 2С 3 Н 7 ОН (С 3 Н 7 О) 2 Fe + H 2 (5) 2С 3 Н 7 ОН + 9О 2 6СО 2 +8 Н 2 О(20) С 3 Н 7 ОН + HCl С3Н7Cl + Н2О(3) 2С 3 Н 7 ОН + 2Na 2С 3 Н 7 О Na + Н 2 (7)